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| 創(chuàng)制殺蟲劑環(huán)丙氟蟲胺的研究開發(fā) |
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來源: 發(fā)表于：2021/3/10 |
環(huán)丙氟蟲胺是南通泰禾化工股份有限公司創(chuàng)制的間二酰胺類殺蟲劑,英文通用名cyproflanilide,開發(fā)代號CAC-I-785,CAS登錄號為2375110-88-4,結(jié)構(gòu)式如圖1所示。環(huán)丙氟蟲胺作用機制新穎,殺蟲譜廣,對鱗翅目二化螟、稻縱卷葉螟、甜菜夜蛾、小菜蛾、草地貪夜蛾,鞘翅目跳甲,部分薊馬防效優(yōu)異,尤其對水稻二化螟具有杰出的防效,對水生生物安全性好,與現(xiàn)有殺蟲劑無交互抗性,可以有效解決二化螟抗性區(qū)域無藥可用的痛點。本文從研發(fā)背景、創(chuàng)制經(jīng)緯、殺蟲活性3方面對環(huán)丙氟蟲胺進行介紹。
1 研發(fā)背景
1.1 水稻二化螟
水稻是我國第二大糧食作物,我國一半以上人口以水稻為主食。我國水稻種植面積約為3000萬hm2,稻谷總產(chǎn)量為2.08億t,占全國糧食總產(chǎn)量的三分之一。因此,水稻產(chǎn)量和品質(zhì)在我國糧食安全中的重要性不可忽視,水稻的高產(chǎn)、穩(wěn)產(chǎn)關(guān)系到社會穩(wěn)定及糧食安全。
我國是水稻害蟲發(fā)生嚴(yán)重的國家,其中二化螟每年發(fā)生面積約1267萬hm2(1.9億畝),防治面積約1853萬hm2(2.78億畝),水稻螟蟲的防治費用45億~60億元,而且江西、浙江、湖南等地二化螟對現(xiàn)有殺蟲劑的抗性越來越強,部分地區(qū)已出現(xiàn)無藥可用的局面。同時,現(xiàn)有主流二化螟防治藥劑對水生生物的毒性較高,存在對環(huán)境不利的因素。
鑒于水稻二化螟的抗性問題及現(xiàn)有殺蟲劑品種的環(huán)境安全性問題,急需開發(fā)新的高效、安全、環(huán)境友好的殺蟲劑,解決農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中面臨的蟲害威脅和現(xiàn)有農(nóng)藥品種的安全性問題。
1.2 雙酰胺類殺蟲劑
雙酰胺類殺蟲劑具有廣譜、高效、低毒的特點,其中氟苯蟲酰胺是一個開創(chuàng)性的產(chǎn)品,帶來了新的作用機制和新的結(jié)構(gòu)類型,標(biāo)志著一個新時代的到來,但氟苯蟲酰胺對水生生物安全性存在高風(fēng)險。杜邦公司在氟苯蟲酰胺基礎(chǔ)上發(fā)現(xiàn)了突破性的產(chǎn)品氯蟲苯甲酰胺,此產(chǎn)品對水生生物的安全性大大改善。杜邦公司將氯蟲苯甲酰胺苯環(huán)上的氯原子替換成氰基得到溴氰蟲酰胺,一個簡單的替換,帶來了殺蟲譜的改變。溴氰蟲酰胺不但可以防治咀嚼口器害蟲,還可以防治蚜蟲、飛虱等刺吸口器害蟲及薊馬等銼吸口器害蟲。拜耳公司將溴氰蟲酰胺結(jié)構(gòu)中吡唑環(huán)上的溴原子替換成四唑甲基得到新的殺蟲劑四唑蟲酰胺。與氯蟲苯甲酰胺相比,四唑蟲酰胺殺蟲譜進一步擴大,殺蟲活性提高。石原公司將氯蟲苯甲酰胺結(jié)構(gòu)中的甲基替換成環(huán)丙甲基得到環(huán)溴蟲酰胺,環(huán)溴蟲酰胺具有廣譜的殺蟲活性。
溴蟲氟苯雙酰胺是三井化學(xué)研發(fā)的間二酰胺類殺蟲劑,盡管同為雙酰胺類殺蟲劑,但作用機制與氯蟲苯甲酰胺完全不同。溴蟲氟苯雙酰胺為GABA門控氯離子通道別構(gòu)調(diào)節(jié)劑,可用于防治危害園藝作物和大田作物的咀嚼式口器害蟲,也可用作種子處理劑,防治危害谷物的線蟲,用于非作物用途,防治白蟻、蟻類、蜚蠊、蠅類等害蟲。
從雙酰胺類化合物的研發(fā)路徑來看,先導(dǎo)化合物分子結(jié)構(gòu)中一個基團的改變可以帶來殺蟲譜的跨越甚至帶來作用機制的改變,這些都為化學(xué)家分子設(shè)計提供了思路。
2 環(huán)丙氟蟲胺的創(chuàng)制經(jīng)緯
間二酰胺類化合物殺蟲譜寬,殺蟲活性高,作用機制新穎等優(yōu)點引起了科研人員廣泛的研究興趣,現(xiàn)有文獻中公開的間二酰胺類殺蟲化合物超過20萬個�；谀壳暗难芯楷F(xiàn)狀,從哪個方向進行課題切入很重要,本課題組在課題設(shè)計時參考了雙酰胺類殺蟲劑的研發(fā)路徑,將環(huán)溴蟲酰胺結(jié)構(gòu)中環(huán)丙甲基引入間二酰胺的骨架中(圖3,通式I)。
對修飾化合物殺蟲活性測試結(jié)果顯示,引入環(huán)丙甲基后的化合物對二化螟的殺蟲活性顯著提高,同時,對魚、藻、溞的安全性也得到明顯改善。鑒于這個結(jié)果,本課題組合成了大量的通式I化合物,經(jīng)過多輪構(gòu)效關(guān)系分析,結(jié)合安全性評價結(jié)果,最終發(fā)現(xiàn)了活性優(yōu)異、綜合性能最佳的環(huán)丙氟蟲胺。
3 環(huán)丙氟蟲胺的殺蟲活性
3.1 環(huán)丙氟蟲胺對二化螟的室內(nèi)殺蟲活性
圖3 環(huán)丙氟蟲胺的創(chuàng)制經(jīng)緯
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3.2 環(huán)丙氟蟲胺的田間殺蟲活性
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